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高中一年级的冬天，丸末晴在桥上偶遇班上的美少女作家可知白草，自此就喜欢上她。白草平常贯彻冰山美人的形象，对旁人态度十分冷淡，只对末晴相当友善。当末晴鼓起勇气准备表白之际，却意外得知白草已经有男朋友，备受打击。之前曾向末晴表白但遭拒绝的青梅竹马志田黑羽在此时从旁教唆：“与其这么痛苦，不如报复吧?来给她一场最棒的复仇吧!”末晴恼羞成怒，同意了黑羽的说法。目标是可知白草、以“恋爱报复恋爱”的“初恋复仇”自此展开，并将全校卷进一场大骚乱之中。
作品评价
《青梅竹马绝对不会输的恋爱喜剧》(日语：幼なじみが絶対に負けないラブコメ，简称“おさまけ”)是二丸修一所著的日本轻小说系列，由时雨羽衣担纲插画。2019年6月开始出版至今共6卷，由KADOKAWA旗下的电击文库发行。本作在《这本轻小说真厉害!2020》文库部门中排名第5，新作品中排名第2。截至2021年3月，本系列累积销量逾80万本。由动画工房制作的改编电视动画将于2021年4月14日播映。
制作人员
原作：二丸修一(电击文库刊)
原作插画：しぐれうい
监督：直谷隆
副监督：浅见松雄
系列构成：富田赖子
剧本：富田赖子、久尾步、高木圣子
角色设计：直谷隆
次要角色设计：曾我笃史
道具设计：松本惠、小仓宽之
总作画监督：曾我笃史、熊谷胜弘
美术：mukuostudio
色彩设计：真壁源太
摄影监督：杉浦诚一
编辑：坪根健太郎(REAL-T)
音响监督：本山哲
音响效果：白石唯果
音响制作：delfisound
音乐：Akiyoshi Yasuda
音乐制作：KADOKAWA
动画制作：动画工房
制作：おさまけ制作委员会
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片头曲(OP)
Chance!&Revenge!
歌：安月名莉子
片尾曲(ED)
戦略的で予測不能なラブコメディのエンディング曲
歌：志田黑羽(CV：水濑祈)&可知白草(CV：佐仓绫音)